蔡英文總統7月11日中午啟程前往加勒比海友邦，預定在美東時間11日下午3點抵達紐約。這也是繼馬英九2013年之後，時隔6年，我總統再度踏上被視為過境美國規格最高的紐約，此行不僅全程公開，蔡此行也將發表演說，由於正值兩岸關係緊張時刻，蔡的演說內容也備受關注。她在專機上廣播時，也預告飛機降落紐約後會有一連串緊湊行程。
在2020總統大選將臨之際，美方在蔡英文行前公布軍售並給予過境紐約，顯示美方對蔡的力挺，蔡此行預計在紐約會有一場演講，之前傳出在哥倫比亞大學，府方並未證實，由於蔡英文曾就讀康乃爾大學，據了解康乃爾也在積極爭取。
馬政府後再次突破
1995年前總統李登輝曾在康乃爾大學以私人行程名義發表演說，也是史上首位進入美國的中華民國現任元首，這次訪問因此被認為是中華民國在外交上的一大突破，使李登輝在中華民國政壇的聲望高漲。
我國總統過境美國的規格主要分成4個等級，第一級是過境紐約，因為美東是美國的政治中心，政治敏感度高；第二級是洛杉磯和舊金山等華人聚集處，因曝光度高；第三級是其他大城如邁阿密、西雅圖、休士頓等；第四級就是阿拉斯加、夏威夷、關島等純粹過境行程。
2015年，馬英九出訪過境美國波士頓時，前往母校哈佛大學演講，恩師孔傑榮也出席。這是馬英九任內首次出訪在波士頓過境，也是中華民國首位訪問美國學術重鎮波士頓的元首。
兩岸緊張備受矚目
馬英九那次演說，觸及兩岸和台美關係、東海南海議題及抗戰歷史。美方給馬前所未有的禮遇，成為20年來首位回到美國母校的現任總統。馬重申九二共識，加上兩岸外交休兵，因此那次演說讓兩岸關係更密切。
此次蔡英文也預計發表演說，由於蔡是李登輝當年「兩國論」的主要推動者，正值兩岸關係緊張時刻，蔡的演說內容備受關注。
蔡英文在專機上發表廣播談話表示，此行將過境美國紐約與丹佛兩個城市，「首先感謝規畫這次出訪所有同仁，我知道過去兩、三周，大家壓力都很大，很多人熬夜沒有睡，為了台灣的外交，請大家打起精神、上緊發條，這12天一起來打拚。」（記者／崔慈悌）