總統蔡英文近期表態不排除「蔡習會」，並稱為了維持兩岸和平，願嘗試任何可能性。兩岸政策協會研究員張宇韶3日表示，蔡習雙方有各自的考量，欲見面的時間點不一樣，因此會出現舉辦「蔡習會」的障礙；韓國瑜國政顧問團外交顧問介文汲則稱，「蔡習會」是蔡英文選舉的策略，只是為了拉攏中間選民，蔡英文絕對沒有與習近平見面的意願，完全是為選舉考量。
對於「蔡習會」舉辦的可能性，張宇韶表示，蔡習雙方的需求不同，習近平的壓力會出現在2021年與2022年，因為這兩年分別遇到中共建黨100年與20大，因此習必須在這兩年拿出在兩岸關係上取得的成果；而若蔡英文連任，她可能希望「蔡習會」辦在2023年之後，因為此時她即將卸任，較不會有政治壓力。
張宇韶續指，以民進黨的角度來講，對於兩岸經貿談判是不設限的，現階段就是卡在政治前提，蔡總統也說過不排除「蔡習會」，因此議題跟前提是最大的關鍵；兩岸在經貿關係、和平的基礎上還有障礙，如何把這些障礙抽離，是現階段較重要的部分。
對於蔡英文提出「蔡習會」，介文汲表示，這是蔡英文選舉的策略應用，只是鞏固深綠的票源後，她必須拉攏中間選民，因此蔡英文必須展示她對兩岸關係的彈性；在這個敏感的時間點，拋出「蔡習會」根本就沒有任何事實基礎，完全是為選舉考量。
介文汲續指，即便蔡英文明年連任，她是否願意與習近平見面，也是很大的問號；且以現今國際局勢來看，包括美陸之間的發展，以及北京過去對蔡英文的判斷，如果蔡英文當選，根本不可能會有「蔡習會」，因為美國跟大陸的關係會往「長期對抗」發展，在這個情況下，蔡英文不可能走中間路線，且她過往的處事風格都偏向美國，因此若蔡英文連任，兩岸關係只會不斷惡化。
（記者／張語庭）