蔡英文總統出訪加勒比海，美東時間11日前往我駐紐約辦事處，與友邦駐聯合國常任代表會面，這也是我國元首首次在紐約與友邦代表公開見面，蔡英文強調，台灣有權參與國際事務，不應受任何政治前提干擾，也希望友邦在今年9月繼續在聯合國力挺我國。
蔡英文率領的「自由民主永續之旅」訪問團在台北時間12日凌晨3點，美國當地時間11日下午3點抵達過境地點美國紐約甘迺迪機場，美國在台協會主席莫健、駐美代表高碩泰等人親上專機迎接，美方也給予訪團在機上查驗通關的國賓級禮遇，並派出前導車開路。
蔡英文下機後前往下塌的君悅飯店，現場數百名群眾熱烈歡迎，高喊「總統好」，並開心的與蔡英文握手自拍。不過蔡抵達前，飯店門口聚集的支持與反對兩派人馬，隔空叫囂並大打出手。
隨後蔡前往距聯合國僅幾個街區之遙的我駐紐約台北經濟文化辦事處，出席友邦駐聯合國常任代表的歡迎酒會，17個友邦代表全員到齊。
前總統陳水扁任內也曾到訪對外代表國家的駐紐約辦事處，但當時被禁止採訪和公開發言，蔡英文此次前往參與友邦代表酒會，並公開接受媒體訪問，可算是突破。
蔡英文在會中致詞時表示，友邦是台灣通往世界重要關鍵的通道，擴大了台灣人民的音量，使得全世界都聽見了我們的渴望。
她說，「我要很清楚的再說一次，無論是現在或未來，台灣都不會屈服恫嚇，所有困難都只會更加堅定我們邁向國際社會的決心。」
蔡英文12日上午也與美國前副國務卿阿米塔吉早餐會，並出席由美台商業協會與我國外貿協會聯合舉辦的台美企業高峰會，包括美光、花旗、GE、康寧等重要級美國企業領袖都出席。
下午前往哥倫比亞大學與Andrew Nathan教授等學者、相關領域學生閉門對談，離開前並接受媒體簡單訪問，晚間則將出席貴賓酒會以及僑界人士晚宴。
蔡英文預計美東時間13日上午8點30分與台灣留學生於中央公園見面並一起健走，在紐約期間，也將接見多位美方政要，並安排與美方政要通話。
不過，蔡總統此行出訪友邦過境美國，高調與友邦聯合國代表會面，大踩一中紅線，卻也升高兩岸緊張氣氛。國台辦發言人馬曉光昨批，蔡英文及民進黨當局為一黨一己之私，企圖借外部勢力挑戰一個中國原則，嚴重破壞台海和平穩定；黨媒《人民日報》則暗示，李登輝到康乃爾大學演講，直接引發1996年台海危機；外交部表示，已向美方嚴正交涉。
（中國時報／崔慈悌、藍孝威、張語庭）