吳克群今年加盟新東家何樂音樂，近來推出《你說我聽著呢》社會影音小說，獲得好評，其中與賈靜雯合作〈我和被愛保持距離〉在YouTube點閱率已突破180萬。他為新作花1年半製作，表示在籌備時，面對許多困難，包括打破大眾對於影像作品的刻板印象，及擔心自己如何真的能做到讓對方卸下心防的訪談。
他已訪問許多運動員、藝人、素人等，他認為要讓對方掏心掏肺前，自己要先主動卸下所有防備，「讓他們看你不是吳克群，只是變成朋友聊天」，他身為訪問者，起初很緊張，在錄影時，還靠小酌來舒緩心情，但自認壓力不大，「影音小說壓力是100的話，電影就是1000。」
他在2017年到2018年時，從歌手跨足電影領域，拍攝自編自導自演電影《為你寫詩》，他投入全部心力從零開始學，與團隊一起打拚，憶起與製片、當時經紀人3個大男人，每天關在剪輯室，壓力爆棚，「一個發胖，一個掉髮，我是頭髮變白，真的是一夜白髮。」
更殘酷的是，期間面臨到摯愛的母親罹癌逝世，電影上映後卻不賣座，賠光積蓄，他坦言那段日子讓他真正凝視到「絕望」，「從對生命感到絕望、再到夢想絕望。」他有感而發：「當生命喚不回來，只有真正體會的人才會感受到；當完成夢想時，你已經知道不會如你預期，其實在放映前幾天就知道結果。」經歷這些事與願違，現在的他看待很多事情的態度變得輕鬆、沒有這麼嚴重。
他特別感謝女友陳語安一路支持、陪伴，母親生病時，他分身乏術，加上長時間待在大陸拍電影，幾乎都是女友在台灣陪伴他母親，讓他十分感動。兩人穩定交往2年多，過去是不婚主義的他，被問及現仍是不婚主義？他鬆口表示：「隨緣！以前講再多都對彼此不好，婚姻不該是作品、計畫。」至於有可能閃婚？他則說：「就順其自然，自然而然發生。」
他與女友有許多共同愛好，包括運動、音樂、表演等，女友現在大陸演出許多知名戲劇，他近年來也定居北京，2人感情甜蜜，他笑說：「算零距離。」他常與女友討論工作上的表現，彼此互動直來直往，「不用演，也不會翻臉。」
他推出新作前，會給女友搶先看，她也曾直言「無感」，和他討論內容，交換意見。他欣賞女友直率個性及對喜愛的事情充滿熱情，並大方分享剛認識她時，覺得她有氣質、可愛，「但不知道她這麼深，接觸之後才發現。」
吳克群預告明年1月會釋出關於「時間、遺憾」議題的新作，女友十分喜歡，「她被觸動，一直跟我講想趕快讓大家看到」，女友很喜愛他的作品，曾撒嬌要他「以後要找我拍」，至於會不會找女友一起拍攝？他居然笑說：「第10季的時候吧！」（中國時報／許雅淳）