淡江大學國際事務部與戰略研究所副教授李大中表示，蔡英文執政後，兩岸關係官方管道斷絕，蔡的第一任期，兩岸就沒有政治的基礎，官方往來完全中斷，此次連任，基本上難有觀察期，反有擦槍走火的風險，不用期待大陸會給出善意回應；因此，蔡總統第二任期更具挑戰性，風險大於機遇，台灣要非常小心。
此外，陸委會2019年12月24日召開諮詢委員會議評估「選後中共對台可能作為評估及因應」，特邀民進黨內中國事務先驅、現任亞太和平基金會副董事長陳忠信做主題演講。據悉，陳忠信在會上強調，即便蔡英文勝選連任，也不能對大陸「挑釁」。可見選後確實有必要盡快控管兩岸風險。
淡江大學國際事務學院院長王高成表示，大陸對蔡還是「聽其言、觀其行」，當選說法是第一訊息及指標，會影響到大陸對台政策，但畢竟只是第一訊息，陸方不會立即反應，除非蔡英文講出非常強硬的話，才會馬上惡化兩岸關係，如果僅維持她第一任內的說法，大陸會再進一步評估。
所以，王高成認為，接著還是要看蔡總統的就職演說，及第二任開始的作為而定；要了解蔡政府未來兩岸政策的走向，畢竟就職演說是正式文告最重要，而後看大陸是維持既有對台政策，還是兩岸關係更惡化或緩和。
淡江大學國際事務與戰略研究所副教授黃介正提到，未來四年大陸的軍事實力將會更加強大，對台的外交打壓也同樣會提升，若是美陸關係有所變化，台灣在美陸台的自主性將會降低，同時民進黨的親美政策效力也將會越來越微弱。
他強調，過去兩岸已經歷經四年的冰凍期，很多兩岸對話的時程都延後，現在蔡英文繼續執政四年，北京不見得有耐心繼續等待，可能會被迫採取單方面的應對措施來打破僵局。
文化大學政治系講座教授陳一新研判，蔡連任後，大陸不會再開放自由行，邦交國會繼續斷，中共或出重手把梵蒂岡搶走，國際組織台灣當然也不能參加，各省市則會繼續推出惠台政策。（記者／林勁傑、張語庭、蔡宗霖）